Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Вернувшись в родной город, он с удивлением обнаруживает, что его криминальное прошлое не просто следует за ним по пятам, а становится единственным инструментом, который он может применить в новой, чуждой ему реальности. Столкнувшись с жестокостью современных бандитов, беспринципностью чиновников и цинизмом бывших друзей, Егор понимает, что старые понятия и законы улиц безнадежно устарели. Его желание жить честно постоянно подвергается испытаниям, ведь чтобы защитить простых людей и восстановить справедливость, ему снова приходится использовать силу, хитрость и авторитет, заработанные в прежней жизни. Каждый его шаг на этом пути — это сложный моральный выбор между прошлым, которое тянет его на дно, и призрачной надеждой на будущее, где он может быть кем-то большим, чем просто «вор в законе». Постепенно вокруг Егора формируется своеобразная команда, куда входят такие же, как он, люди с непростой судьбой, пытающиеся найти свое место в изменившемся мире. Вместе они вступают в противостояние с могущественным криминальным кланом, контролирующим город, где на кону стоят не только их собственные жизни, но и судьбы многих горожан. Сюжет погружает зрителя в напряженную атмосферу постоянной борьбы, где переплетаются интриги, предательства и неожиданные союзы. Егор вынужден балансировать на тонкой грани, с одной стороны, пытаясь не скатиться назад в пучину криминала, а с другой — используя свои уникальные навыки и связи для борьбы с тем злом, которое не способна победить официальная законность. Первый сезон становится историей не столько о возвращении в прошлое, сколько о трудном и болезненном поиске нового пути, где главный герой, пройдя через череду суровых испытаний, начинает переосмысливать саму суть таких понятий, как честь, долг и справедливость.